Можно исследовать ситуацию глубже, разобравшись, как именно вы с ним общаетесь, как договариваетесь поняв, нет ли чего-то , что его может беспокоить и мешать , кроме одежды (скажем, соблюдение правил в целом).
Есть ваш ребенок-кинестетик (познающий мир через ощущения), то можно вообще перестать с ним спорить, а просто, учтя его особенность, подобрать вместе с ним наиболее компромиссно-удобный гардероб.