С транспортом все нормально и по городу и до СПб, а нужна ли машина- это каждый сам решает.
С транспортом внутри Гатчины? Нормально всё, внутри Гатчины машина не особо нужна. На крайний случай, такси 100 руб стоит. Там по сути один проспект 25 октября, по нему почти всё автобусы как городские, так и в СПб идут. Милый спокойный город, есть вся цивилизация. Правда, поликлинику штурмом брать нужно, сложно выцепить номерок. В этой поликлинике не только Гатчина, но и весь огромный Гатчинский район обслуживается. В Гатчине самой есть 2 удаленных городских микрорайона - Аэродром и Мариенбург. В них чуть сложнее добраться и дольше, если со стороны СПб ехать. Самый близкий микрорайон называется "Въезд", он относительно новый, в нем Окей большой, торговый центр, дома новые, и он самый удобный с точки зрения Гатчина-СПб-Гатчина на машине или маршрутке добираться. До центра города с "Въезда" 15-20 минут пешком, один из входов в "облагороженную" часть парка там же в центре, напротив Соборной улицы. До гатчинского дворца от Въезда минут 30 пешком
Автор, в Никольском (за Гатчиной 10 км) есть целая больница, Кащенко. Если в окрестностях или в самой Гатчине сможете найти подходящее жилье, то это отличный вариант.
Я бы так удаленно ни одни из поставленных вопросов не решала, кто мешает составить список будущих мест работы созвониться-написать, в приоритете всё же место работы, а качество жилья зависит от зарплаты и возможности взять заемные средства у банка. Приехать в Питер и понять, что всюду где ходят электрички в пределах одного часа от города-добраться до работы и домой не так сложно.